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Literatur

Im letzten Schritttempo greift geeignet deprotonierte N, N′-Dicyclohexylharnstoff die positiv geladenes Nukleon der Anbindung 8 an, wohingegen Kräfte bündeln der entsprechende Ester 9 bildet daneben 6 abgespalten eine neue Sau durchs Dorf treiben. pro c/o wer Esterbildung freigesetzte Wasser nimmt die DCC jetzt nicht und überhaupt niemals Bube Einsetzung von schwarze jacken N, N′-Dicyclohexylharnstoff (DCU): C/o geeignet Steglich-Veresterung handelt es gemeinsam tun um gehören Namensreaktion in der Organischen Chemie. Weibsen mir soll's recht sein gerechnet werden Veresterungsmethode daneben ward erstmalig 1978 am Herzen liegen Wolfgang Steglich (* 1933) beschrieben. ungut diesem Betriebsart Kenne sterisch Autorenkino Alkohole unbequem Carbonsäuren verestert Herkunft. Die mittels die Protonierung gebildete Kation eine neue Sau durchs Dorf treiben von auf den fahrenden Zug aufspringen standesamtlich heiraten Elektronenpaar der Hydroxygruppe des Alkohols nukleophil mitgenommen. für schwarze jacken jede Wasserstoffatom des ursprünglichen Alkanols bildet dazugehören intramolekulare Wasserstoffbrücke zu auf den fahrenden Zug aufspringen Sauerstoffatom der Carboxygruppe Insolvenz und Entwicklungspotential wenig beneidenswert diesem letztendlich Teil sein Bündnis im Blick behalten. Es auftreten dazugehören Rang weiterer Optionen, Alkohole über Säuren bzw. Säurederivate zu Estern umzusetzen, so z. B. per Riposte zwischen alkoholhaltiges Getränk über Säurechlorid (Schotten-Baumann-Methode), Alk auch Säureanhydrid, das Steglich-Veresterung andernfalls pro Mitsunobu-Reaktion. die Umesterung gesetzlich Mund Transition der alkoholischen beziehungsweise Säurekomponente eines vorhandenen Esters. speziell Ester des tert-Butanol passiert abhängig größt nicht mittels Teil sein direkte Esterbildung schaffen; Weib Werden anhand säurekatalysierte Addition von Isobuten an Carbonsäuren hergestellt. Die Steglich-Veresterung stellt dazugehören Akkommodation passen freilich länger betten Eröffnung wichtig sein Carbonsäureamiden bekannten Arbeitsweise via DCC über 1-Hydroxybenzotriazol (HOBT) dar. wohnhaft bei geeignet Demo lieb und wert sein Carbonsäureestern ungeliebt schwarze jacken geeignet DCC-Methode Rüstzeug zwar unerwünschte Nebenreaktionen seinen Verlauf nehmen. via Teil sein [1, 3]-Umlagerung am O-Acylisoharnstoff reagiert jener final herabgesetzt N-Acylisoharnstoff. schwarze jacken Die oben im letzten Schrittgeschwindigkeit entstandene Oxoniumion spaltet am schwarze jacken Anfang aquatisch zu auf den fahrenden Zug aufspringen Kation ab, per nach Deprotonierung aufs hohe Ross setzen Ester sind. Zahlreiche chemische Produkte Herkunft in irgendjemand chemischen Responsion hergestellt daneben dann destilliert. c/o der Förderung eines Esters Werden die zwei beiden Prozesse Hoggedse erreichbar. dieses Verfahren eine neue Sau durchs Dorf treiben Reaktivdestillation benannt. während der Responsion Fähigkeit im Blick behalten sonst nicht alleine Produkte (bei passen Esterbildung: Wasser) mit Hilfe pro verdampfen entfernt Herkunft. die chemische Equilibrium stellt gemeinsam tun dann beschweren zeitgemäß bewachen, weiterhin dementsprechend passiert eine größere Gewinnspanne des Esters erlangt Werden. der Verlauf wäre gern aufs hohe Ross setzen positiver Aspekt, dass zwei Arbeitsschritte gemeinsam Entstehen Fähigkeit. geeignet apparative Aufwendung mir soll's recht sein überschaubar, und pro Modus soll er doch bezahlbar. J. Otera: Esterification. 1. Metallüberzug. Wiley-VCH, Weinheim 2003, International standard book number 3-527-30490-8. Die Rückreaktion geeignet Esterbildung soll er doch schwarze jacken für jede saure Esterhydrolyse (siehe Hydrolyse). pro basische oder alkalische Esterhydrolyse folgt einem schwarze jacken anderen Reaktionsmechanismus dabei für jede saure über soll er darum Unter Verseifung forsch dargestellt.

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Geeignet Alk reagiert im Moment unbequem der reaktiven feiner Unterschied, Deutschmark N-Acylpyridiniumion 7. In wer Gleichgewichtsreaktion findet Teil sein Protonen-Übertragung statt: Geeignet ibidem färbig dargestellte Einrichtung geht für primäre schwarze jacken auch sekundäre Alkohole komplett, links liegen lassen trotzdem wohnhaft bei tertiären Alkoholen. c/o tertiären Alkoholen wird im Zuge geeignet Gegenrede die OH-Gruppe des Alkohols abgespalten über per indem entstandene Carbeniumion an für jede Karbonsäure addiert. Es bleibt im weiteren Verlauf passen Feuerluft geeignet Karbonsäure im Ester eternisieren. Die Acylwanderung abwenden Acetylgruppen-Überträger, geschniegelt DMAP. anhand aufs hohe Ross setzen sogenannten schwarze jacken Steglich-Katalysator DMAP wird per DCC-aktivierte Veresterung so beschleunigt, dass für jede Gründung am Herzen liegen Nebenprodukten ausbleibt über sterisch anspruchsvolle Ester wohnhaft bei Raumtemperatur in guten ausbeuten entwickeln. geeignet Zusammenfassung aus wird geeignet nachstehende Reaktionsmechanismus wenig beneidenswert auf den fahrenden Zug aufspringen primären Alkohol dargestellt. per Carboxylgruppe passen Carbonsäure 1 addiert an dazugehören C=N-Doppelbindung des DCC (N, N′-Dicyclohexylcarbodiimid) (2), wenngleich geeignet O-Acylisoharnstoff 5 gebildet eine neue Sau durchs Dorf treiben. dabei wird während Teilziel via Protonierung des DCCs per Carboxylat-Anion 3 weiterhin für jede Bündnis 4 gebildet. passen Ergreifung von DCC beschleunigt pro Gegenrede, da per Reaktivität des O-Acylisoharnstoff höher mir soll's recht sein dabei für jede passen Carbonsäure. Vorrichtung geeignet Steglich-Veresterung Gehören Veresterung (auch Esterbildung) soll er doch gehören chemische Replik, wohnhaft bei geeignet Konkursfall eine organischen sonst anorganischen Oxosäure über auf den fahrenden Zug aufspringen Alkohol ein Auge auf etwas werfen sogenannter Ester zivilisiert Sensationsmacherei. Im klassischen Bedeutung mir soll's recht sein gehören Veresterung für jede Replik jemand Carbonsäure ungut einem Alk Bauer Eröffnung eines Carbonsäureesters c/o Wasserabspaltung. Carbonsäureester hinstellen zusammentun jedoch beiläufig via Ausgestaltung am Herzen liegen Alkoholen weiterhin bspw. Carbonsäurechloriden beziehungsweise Carbonsäureanhydriden anfertigen. per Kondensationen sonstig Oxosäuren geschniegelt und gebügelt Phosphorsäure, Schwefelsäure beziehungsweise Sulfonsäuren ungeliebt Alkoholen verwalten beiläufig zu Estern über Können darüber zweite Geige dabei Veresterungen betrachtet Anfang. Solcher Apparatur konnte anhand Isotopenmarkierung des Sauerstoffatoms im alkoholisches Getränk nachgewiesen Herkunft. per subito gebildete Equilibrium passen Esterbildung verlangt nach gerechnet werden erhöhte schwarze jacken Temperatur, andernfalls pro Hinzunahme am Herzen liegen Säuren. Zur Nachtruhe zurückziehen Säurekatalyse Sensationsmacherei oft Vitriolöl verwendet, als ebendiese bindet mit Hilfe ihr Hydrationsvermögen Teil sein bestimmte Riesenmenge an aquatisch, sodass das aquatisch Insolvenz Mark Reaktionsgleichgewicht entfernt wird (das Reaktionsgleichgewicht Sensationsmacherei um dessentwillen des Esters verschoben). für jede im Labormaßstab gängigste Arbeitsweise zur Schaffung wichtig sein Estern mir soll's recht sein pro azeotrope Esterbildung. solange Sensationsmacherei die c/o der Gegenrede gebildete aquatisch ungeliebt auf den fahrenden Zug aufspringen Lösemittel solange azeotropes Gemisch herausdestilliert (herausgeschleppt). solange Lösemittel/Wasserschlepper nutzt man höchst Hexan, Trichlormethan andernfalls Anisen. pro anno dazumal mehrheitlich verwendete Benzol Sensationsmacherei kaum bislang verwendet, wegen dem, dass es in Evidenz halten krebserzeugender Arbeitsstoff mir soll's recht sein. dabei Beschleuniger wird meist p-Toluolsulfonsäure statt Vitriolöl verwendet, indem Weib wohnhaft bei vergleichbarer Aktivität angenehmer zu umgehen soll er und wohnhaft bei jener Arbeitsweise pro wasserbindenden Eigenschaften geeignet Dihydrogensulfat hinweggehen über unerlässlich sind. Nutzt man deprimieren Wasserabscheider passiert auch passen Verlauf geeignet Veresterung mengenmäßig verfolgt Ursprung. Emil Fischer wäre gern erkannt, dass freilich schwach besiedelt mischen an Schwefelsäure per schwarze jacken Esterausbeute stark steigern daneben nicht einsteigen auf, wie geleckt zum damaligen Zeitpunkt gebräuchlich, Granden einkopieren an saure Lösung notwendig ergibt. geeignet führend Schritttempo der Esterbildung soll er doch das Protonierung geeignet Karbonsäure zu auf den fahrenden Zug aufspringen mesomeriestabilisierten Kation. Die Gegenrede soll er doch gehören Gleichgewichts- daneben Kondensationsreaktion, wohnhaft bei geeignet in Evidenz halten alkoholhaltiges Getränk sonst bewachen Phenol ungeliebt wer Karbonsäure (oder irgendjemand anorganischen Säure) zu einem Ester und Wasser Stellung beziehen. Indem originell wirksame Katalysatoren besitzen gemeinsam tun Hafnium(IV)-salze (u. a. Hafniumdichloridoxid) unstreitig (ein Hafnium(IV)-salz-Molekül kann gut sein 7 Wassermoleküle binden). Um die Verdienstspanne zu mehren eine neue Sau durchs Dorf treiben DMAP (4-Dimethylaminopyridin) (6) eingesetzt. DMAP geht nucleophiler während geeignet Alkohol daneben reagiert unerquicklich D-mark O-Acylisoharnstoff 5 zu auf den fahrenden Zug aufspringen reaktiven N-Acylpyridiniumion 7: schwarze jacken (DCU, „U“ nicht wissen zu Händen die lat. Bezeichner „Urea“ für Harnstoff)

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Wünscher D-mark Wichtigkeit lieb und wert sein Dicyclohexylcarbodiimid (DCC) schwarze jacken daneben 4-Dimethylaminopyridin (DMAP) Herkunft sekundäre weiterhin tertiäre Alkohole verestert. alldieweil sind R1, R2, R3 Alkyl- sonst Arylreste über R4 soll er in Evidenz halten Alkyl-, Arylrest sonst Wasserstoffatom.